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阿斯匹林的合成和水解

阿斯匹林是治疗感冒、头痛、发热的药物,它与非那西汀和咖啡因制成的复方阿斯匹林是常用的止痛退热药。

阿斯匹林是白色针状或片状晶体,微溶于水,略带酸味。化学名乙酰水杨酸,结构如下: C 6 H 4 (COOH)( OCOCH 3)

在制药上,用水杨酸跟醋酐在浓硫酸催化下,经酯化得:

C 6 H 4 ANOAHDIGITAL 10 ANOAHDIGITAL 11+ CH 3 COOCOCH 3→(浓 H 2 SO 4C 6 H 4 ANOAHDIGITAL 12( OCOCH 3)+ CH 3 COOH

一、实验药品:水杨酸( 3× 9 g),醋酐( 6× 9 mL),浓硫酸( 0.5× 9 mL),冰水,蒸馏水, FeCl 3

二、仪器: 150 mL三角烧瓶, 10 mL量筒,滴管,表面皿,玻璃棒,玻璃漏斗,滤纸

三、实验过程

1.合成阿斯匹林粗品:取 3 g水杨酸,放在三角烧瓶中,慢慢加入 6 mL醋酐。在不断搅拌下,再加入 10滴浓 H 2 SO 4(约 0.5 mL),放在沸水浴上加热。15 min后,取出烧瓶,趁温热加入 5 mL冰水,以分解过量的醋酐。待分解反应完成后,再补加 35 mL水,搅匀,滤出沉淀,用水洗 12次,将晶体转至表面皿晾干。粗略检验,在一试管中加少量产物,用水制成悬浊液,再加 FeCl 3溶液,若不呈紫色,则说明水杨酸已被酯化。

2.阿斯匹林的水解:在两试管中分别加入阿斯匹林液体,一支试管中滴入 FeCl 3,另一支煮沸后再滴,看有什么变化。