咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。

颜色变化通常被用来检验特定化学物质的存在，例如糖尿病人尿糖浓度的检测等。本实验将利用颜色变化检测不同来源的葡萄汁中的酚类物质。在中性溶液中酚可与 Fe（ III）反应显色，果汁中酚含量越多，溶液颜色越深，不同的酚，可显不同的颜色。

【实验过程】

1．将葡萄去皮（以防止果皮颜色的影响），连同籽一起放入研钵中研磨，将果汁挤入烧杯中，制备葡萄汁。

2．向试管中加入适量葡萄汁。并加入 2－ 3 mL饱和碳酸氢钠溶液（中和果汁中的酸），边加边振荡，直到没有气泡放出为止。

3．向试管中滴加 1－ 2滴 1％氯化铁溶液，观察并记录颜色、颜色的深浅、是否有沉淀生成等现象。

4．将 1 mL酚标准溶液与 9 mL蒸馏水混合，重复步骤 3，并与果汁样品溶液比较颜色以及颜色的深浅。

5．取其他种类的葡萄汁（例如瓶装葡萄汁饮料、冷冻的葡萄等）重复 2－ 4步，这些保存途径对酚类物质的浓度有什么影响。

7．在水龙头上冲稀上述溶液。

【问题与讨论】

1．向葡萄汁中加入碳酸氢钠时，为何产生气泡？这一过程中溶液的 pH如何变化？

2．请描述这一过程的实验现象。

3．葡萄的保存方式对酚类的浓度有什么影响？为什么？

4．步骤 4中的标准溶液起什么作用？

【注】

1． 1 mg/ mL的标准酚溶液的配制。标准酚溶液根据酚种类的不同可以用多种试剂配制，方法如下：

（ 1）四水合水杨酸镁（某种止痛片的主要成分）：取一片有效成分为 580 mg的药片，碾碎成粉末状，溶于 30 mL 7％（体积比）的 2－丙醇水溶液中。再取出 10 mL溶液，加入 50 mL 30 mL 7％的 2－丙醇水溶液混匀即可。

（ 2）五倍子酸（从化学试剂店购买）：取 0.06 mg固体，溶于 60 mL 7％的 2－丙醇水溶液。

（ 3）栎精（某种保健品的有效成分）：同（ 2）。

标准溶液可保存一年。

2．水果中不同的酚与 Fe（ III）显色不同，对照标准溶液的显色，可以帮助学生推测果汁中含有哪种酚（或该酚具有的结构特点）。

3．原文中使用硫酸亚铁铵作为显色剂使用，实践证明，酚与 Fe（ II）显色较浅，实验现象不明显，因此在翻译时改为 Fe（ III）

【点评】

1．本实验不仅可用于比较不同品种葡萄以及不同保存方法的葡萄中酚类物质的含量，也可用于其他果汁的比较。

2．由于酚具有抗氧化的作用，可以推迟或抑制心血管老化、癌症以及衰老，因此对人体的健康具有突出的作用，因此该实验可用于生物、化学、营养课的教学，也可用于学生户外实地的探究活动。

3．国内传统的酚类教学一般仅以苯酚为研究对象，苯酚的作用除了很不常见的苯酚药皂外，就是作为生产酚醛树脂等的工业原料，再者就是苯酚的毒性与污染性，脱离学生生活实际，并且使学生形成了酚有毒、污染的错误概念，将食品中酚的重要功能以及检验作为教学素材纳入教学体系，对于提高学生学习兴趣以及建立对酚类物质的客观认识具有非常积极的作用。

4．对比国外与国内实验设计的差异，突出的一点就是国外许多实验的设计非常注重选题的生活化，药品和仪器的也尽可能选用生活用品代替。例如四水合水杨酸镁、栎精均未取自化学试剂；至于仪器也都使用聚乙烯杯、勺子等代替，在本文的翻译中考虑到读者的习惯，已用试管、烧杯等常规仪器代替。