三、有机反应类型
有机反应主要包括八大基本类型：
取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应。
1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
原理可简述为“有进有出”，图示为：
。
包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水等，例如：
2.、加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
原理可简述为“有进无出”，图示为：
。
包括：烯烃及含 C= C的有机物、炔烃及含 C≡ C的有机物与 H 2、 X 2、 HX、 H 2 O加成，苯环、醛基、不饱和油脂与 H 2加成。加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。
注意：和 H 2加成的条件一般是催化剂（ Ni）+加热；和水加成时，条件写温度、压强和催化剂；不对称烯烃或炔烃和 H 2 O、 HX加成时可能产生两种产物；醛基的 C= O只能和 H 2加成，不能和 X 2加成，而羧基和酯的 C= O不能发生加成反应。
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如： H 2 O、 HX、 NH 3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
图示为：
包括：醇消去 H 2 O生成烯烃、卤代物消去 HX生成不饱和化合物。
消去反应的实质：— OH或— X与所在碳的邻位碳原子上的 H结合生成 H 2 O或 HX而消去。
注意：区分不能消去和不能氧化的醇；有不对称消去的情况，由信息定产物；
消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是 NaOH醇溶液+加热。
4、氧化反应：有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应
有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。
包括两类氧化反应：
（ 1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有— OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应
（ 2）有机物被除 O 2外的某些氧化剂（如强 KMnO 4、弱 Cu (OH) 2、[ Ag( NH 3) 2 OH]等氧化）。如：
5、还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应。例如：
6、聚合反应：生成高分子化合物的反应
( 1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。例如：
加聚反应的类型（联系书上的高分子材料：聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃））：
①乙烯型加聚；
②丁二烯型加聚（破两头，移中间），如：天然橡胶（聚异戊二烯）、氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）等。
③含有双键的不同单体间的共聚（混合型），如乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）、丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）等。
加聚反应的特点:
①单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
②产物中仅有高聚物，无其它小分子。
③链节和单体的化学组成相同；但结构不同。
（ 2）缩合聚合反应
小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应，如酯化、成肽等。
聚合物的相对分子质量=单体的相对质量× n -( 2 n -1)× 18
缩聚反应的特点:
1、单体含双官能团（如— OH、— COOH、— NH 2、— X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小分子。如二元醇与二元酸，氨基酸、羟基酸等。
2、有小分子( H 2 O、 HCl)同时生成；
3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；
缩合聚合反应小结
（ 1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）
（ 2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（ n -1）
（ 3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（ 2 n -1）
注意单体和高分子化合物互推：缩聚物单体的推断方法常用“切割法”
7、有机反应类型——显色反应
包括苯酚遇 FeCl 3溶液显紫色、淀粉遇碘单质显蓝色、含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色等。
8、有机反应类型——酯化反应拓展
酯化反应一般为羧酸脱羟基，醇脱氢。
图示为：
。
可简单分为如下几种类型：
①一元羧酸和一元醇反应生成一元酯。
②二元羧酸和二元醇酯化分为三种情况：部分酯化生成一元酯（链状）和 1分子 H 2 O；生成环状酯和 2分子 H 2 O；生成高聚酯和（ 2 n -1） H 2 O。如乙二酸和乙二醇酯化：
③羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯，如乳酸分子等。
小结：
模拟练习
1、（ 2012·黄冈期末）乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有几种()
A． 8 B． 6 C． 5 D． 9
答案： D
解析：乙烷与氯气的取代产物可以从一氯代到六氯代，其中一氯代物、五氯代物和六氯代物各 1种，二氯代物、三氯代物、四氯代物各 2种，共 9种。
2、（ 2012·石景山模拟）某工厂生产的某产品只含 C、 H、 O三种元素，其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是( )
A． CH 2= C( CH 3) COOH
B． CH 2= CHCOOCH 3
C． CH 3 CH 2 CH= CHCOOH
D． CH 3 CH( CH 3) COOH
答案： B
解析：从成键情况看，黑球、白球和灰球分别表示碳、氢、氧元素，则结构简式为 CH 2＝ C( CH 3)— COOH。
3、（ 2012·吉林期末）分子式为 C 7 H 16的烷烃中，含有 3个甲基的同分异构体(不考虑立体异构)的数目是()
A． 2种 B． 3种 C． 4种 D． 5种
答案： B
解析：根据同分异构体有 3个甲基可知只能有一个取代基，若为甲基有两种结构，若为乙基只有一种结构，故选 B。
4、（ 2012·石家庄检测）
的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有两种的结构有( )
A． 1种 B． 2种 C． 3种 D． 4种
答案： B
解析：邻甲乙苯的同分异构体中，苯环上的一氯代物有两种结构的有：
。
5、（ 2012·威海一模）下列说法正确的是（）
A．酯化反应、硝化反应以及酯的水解均属于取代反应类型
B．乙醇生成溴乙烷和乙烯生成溴乙烷的反应类型相同
C．可用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇
D．蛋白质、淀粉、油脂均属于天然高分子化合物，均能发生水解反应
答案： A
解析：乙醇生成溴乙烷为取代反应，乙烯生成溴乙烷是取代反应， B错；在碱性条件下，乙酸乙酯会水解， C错；油脂不是天然高分子， D错。
6、( 2012·豫南九校第四次联考)下列
各组中的反应，属于同一反应类型的是 ( )
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由甲酸乙酯水解制甲酸和乙醇
C．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
D
．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制
二溴丙烷
答案： B
解析：溴丙烷制丙醇属于取代反应，丙烯与水制丙醇属于加成反应， A错； B项都属于取代反应，正确；甲苯硝化制硝基甲苯属于取代反应，甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应， C错；氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应，由丙烯加溴制二溴丙烷属于加成反应， D错。
