在今天的语义中，“风骚”毫无疑问是一个贬义词，而且通常都用于女人，形容女人举止放荡轻佻。但是在古代，至迟在明清之前，“风骚”一直都是一个褒义词。早期，“风”和“骚”其实是两部文学作品的简称：“风”是指《诗经》中的《国风》，“风”即是歌谣之意；“骚”是指屈原的《离骚》，“骚”是忧愁的意思。“国风”是中国古代诗歌现实主义传统的源头，“离骚”是中国古代诗歌浪漫主义传统的源头，后人于是就用“风骚”来借指诗歌和文学。

清朝诗人赵翼在《论诗》中写道：“李杜诗篇万口传，至今已觉不新鲜。江山代有才人出，各领风骚数百年。”其中“江山代有才人出，各领风骚数百年”早已成为脍炙人口的千古名句，意思当然就是说李白和杜甫的诗篇到了现在已经不觉得新鲜了，一代代都会有天才出现，各自引领着数百年的文学潮流。

在漫长的语言流变中，到了明清时期，“风骚”一词渐渐引申出风光、光彩，进而又引申出风流放荡，再引申出举止轻佻的意思。这是因为随着商品经济的发展和繁荣，明清时期的市井社会已经成形，人们的生活水平日益提高，对精神文化的追求也就日益增长。加上印刷术的普及，大量的通俗话本小说开始涌现出来。同时，市井社会的粗口俚语和不健康的观念也开始影响文学作品。具体到“风骚”一词，“风”的语义中形容男女情爱的一重语义，“骚”的语义中形容卖弄风情的一重语义开始在市井社会的俚语中凸现出来，因此这一时期的通俗小说中大量出现“风骚”的贬义成分，比如明朝冯梦龙《醒世恒言》中《一文钱小隙造奇冤》故事中写道：“那老儿虽然风骚，到底老人家，只好虚应故事，怎能勾满其所欲？”

但此时“风骚”的贬义语义还没有用来专指女性，还是一个男女通用的贬义词。大约到了 19世纪末 20世纪初，随着西风东渐，女人的主体意识慢慢觉醒，“风骚”一词才开始多用于女性。茅盾在小说《动摇》中如此写道：“金凤姐已经走到跟前，依旧脸上搽着雪白的铅粉，嘴唇涂得猩红，依旧乜着眼，扭着腰，十分风骚。”